Макс, владелец известного агентства знакомств "Сердце Купидона", с юных лет проявлял выдающиеся способности в сфере матримониальных услуг. Еще в студенческие годы он создал инновационное программное обеспечение для определения совместимости пар. Его клиенты — успешные и амбициозные люди, такие же, как и он сам. Между тем, Алиса, простая официантка, тайно влюблена в популярного артиста Артёма, который даже не подозревает о её чувствах. После случайной встречи с Максом, Алиса решает сделать отчаянный ход и просит его помочь ей завоевать сердце Артёма. Макс сначала намерен отказать, но затем предлагает инвестору необычное пари: использовать случай Алисы для демонстрации своих профессиональных талантов. Он обучает Алису, как стать более женственной и обаятельной, и устраивает её "случайное" знакомство с Артёмом. Между ними возникает искра, и ситуация начинает развиваться активно. Макс выигрывает пари, но неожиданно осознаёт, что нарушил своё главное правило — не влюбляться в своих клиенток.